Si bien algunos juegos más antiguos pueden funcionar con modos de compatibilidad, las posibilidades de éxito con Microsoft Golf 1999 son escasas. Probablemente encontrarías errores, bloqueos o problemas gráficos que hacen que el juego no se pueda jugar. Necesitaría una máquina de Windows muy antigua para tener alguna esperanza de jugarla de forma nativa.