Tumblr ofrece una función de "Preguntar" que le permite enviar mensajes a otros blogs a través de un formulario de preguntas y respuestas. Al responder preguntas puede publicar su respuesta en su blog como una publicación pública o responder de forma privada directamente a la persona que le preguntó. El sistema de mensajes en Tumblr funciona a través de la página "Preguntar" y el Panel en los blogs que tienen esta función habilitada.
Mensajes perdidos largos
La función "Preguntar" es probablemente la forma más fácil de enviar mensajes y comunicarse con otros usuarios en Tumblr. Cuando tiene mensajes nuevos aparecen en la parte superior de su Tablero como un número al lado del ícono del sobre. Cuando hace clic en el icono lo lleva a su bandeja de entrada de mensajes donde puede ver todos sus mensajes. Sin embargo esto es casi tan lejos como las características de la mensajería en Tumblr. En el momento de la publicación no hay forma de ver sus mensajes enviados anteriormente mensajes que han sido recibidos por otras personas o incluso el estado de un mensaje enviado.