* Problemas de integración: Mientras están diseñados para trabajar juntos, los diversos servicios de Windows Live (Messenger, Mail, SkyDrive, etc.) a menudo tenían problemas de integración. Las características no siempre funcionarían sin problemas en diferentes servicios, lo que lleva a una experiencia de usuario fragmentada.
* Limitaciones de características en comparación con los competidores: En comparación con las ofertas de Google (Gmail, Google Drive, etc.) u otros servicios, Windows Live a menudo carece de características o tenía versiones menos sofisticadas de las existentes. Esto lo hizo menos atractivo para los usuarios que buscan funcionalidades avanzadas.
* Dependencia del ecosistema de Microsoft: Windows Live estaba fuertemente vinculado al ecosistema de Microsoft. Los usuarios invertidos fuertemente en otras plataformas encontraron menos conveniente integrarse con sus flujos de trabajo existentes.
* Preocupaciones de seguridad (históricas): Como cualquier servicio en línea, Windows Live enfrentó su parte de vulnerabilidades de seguridad y preocupaciones de privacidad a lo largo de su vida útil. Mientras Microsoft trabajó para abordarlos, los incidentes pasados podrían haber erosionado la confianza del usuario.
* Falta de actualizaciones y soporte consistentes (post-peak): A medida que Microsoft cambió el enfoque, las actualizaciones y el soporte para Windows Live disminuyeron, lo que llevó a características obsoletas y riesgos de seguridad.
Es importante recordar que estas críticas se relacionan principalmente con Windows Live durante su período activo. Muchas de sus funciones ahora son manejadas por servicios de Microsoft más robustos y actualizados, y las desventajas mencionadas anteriormente son en gran medida irrelevantes ahora.